1958－1975年：早年生活和杰克逊五人组
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杰克逊童年时在美国印第安纳州加里市的家，在他死后人们在此献花
迈克尔·約瑟夫·杰克逊于1958年8月29日19時33分出生在美国印第安纳州加里市聖瑪麗憐憫醫院[13][14]。杰克逊一家在芝加哥大都市区内的工业城市加里市的一个三居室房子居住，属于非裔美国工薪阶层，迈克尔在父母十名孩子中排行第八。[15]母亲凯瑟琳·杰克逊是一位虔诚的耶和华见证人，父亲约瑟夫·杰克逊是一位钢厂工人，是一个名为“猎鹰”的节奏布鲁斯乐队的成员。迈克尔有三个姐妹：瑞比·杰克逊、拉托亚·杰克逊和珍妮·杰克逊，以及五个兄弟：杰基·杰克逊、蒂托·杰克逊、傑曼·傑克森、马龙·杰克逊和兰迪·杰克逊。[16]（p. 20）第六个兄弟，布萊恩·傑克森和马龙·杰克逊是双胞胎，但在出生后不久死亡[17]（p. 14）。
迈克尔与父亲约瑟夫的关系紧张[18][19][17]（p. 21-22），约瑟夫在2003年承认他在迈克尔小的时候经常鞭打他。[19]尽管迈克尔相信父亲严格的纪律与他的成功有着很大的关系，但他仍声称在不断的排练中身体上和精神上深受虐待[18]。迈克尔第一次公开提及童年被虐待的经历是一次于1993年2月播出的奥普拉·温弗里采访。他承认经常因孤独而哭泣并且看到父亲就会呕吐。迈克尔的父亲也表示曾经口头虐待杰克逊，在许多场合称他有大鼻子。[20]事实上，迈克尔对他的外貌、噩梦和慢性睡眠问题深感不满，他倾向依旧高度服从父亲，并且在他的整个成年生活中一直保持童趣，在许多方面都符合他在小时候忍受这种慢性虐待的影响。[21]
在一次马丁·巴舍尔的访谈节目中，迈克尔认为虽然父亲伤害了他，但是却不失为一个“天才”，因为这种严厉管教让他日后获得成功。当巴舍尔否定了迈克尔对其父亲的赞扬并继续询问时，迈克尔用手捂住脸拒绝回答。迈克尔回忆，他父亲在自己与兄弟姐妹排练时，经常手持皮带坐着，“如果我们做不好，他就会把我们打得皮开肉绽”。[17]（p. 602）[22]
杰克逊（中间）作为杰克逊五人组的成员，1972年
1964年，迈克尔和马龙加入杰克逊兄弟乐队，乐队由他们的哥哥杰基、蒂托和杰梅因创立，主要是做和声，并负责演奏康加鼓和手鼓。迈克尔后来负责伴唱和跳舞。在他8岁时，他与杰梅因成了主唱，乐队就此更名为杰克逊五人组[16]（p. 20）。1966至1968年间，乐队在美国中西部巡演，经常在“chitlin' circuit”黑人俱乐部演出，俱乐部中经常有脱衣舞等成人表演。1966年，乐队凭借迈克尔主唱的几首摩城音乐与翻唱詹姆士·布朗的歌曲《I Got You》（I Feel Good）赢得了当地的一个才艺比赛。[23]
杰克逊五人组录制了几首歌，包括为当地的唱片公司“钢铁城”录制歌曲《Big Boy》，当时是1967年，次年，乐队签约摩城唱片公司[16]（p. 20）。《滚石》杂志后来形容年轻的迈克尔是个天才，有“惊人的音乐天赋”会很快“成为主流明星”。[24]乐队的前四只单曲都登上热榜100榜首[16]（p. 20）。1972到1975年间，迈克尔与摩城唱片合作发行了四张个人专辑：《该去那里》、《小班的歌（英语：Ben (album)）》、《音乐与我（英语：Music & Me）》及《永远的迈克尔（英语：Forever, Michael）》。其中的曲目《该去那里》、《小班的歌》以及翻唱鲍比·戴的歌曲《Rockin' Robin》取得了不错的成就。[17]（p. 98-99）
杰克逊五人组成为黑人艺术家的典范——五个黑人工人阶级男孩，留着爆炸头，穿着喇叭裤，而且并没有为了成为主流明星而放弃这种作風。[25]乐队1973年开始销量下滑，乐队成员对摩城唱片对他们才华创意的限制深感不满。虽然后来又有几支单曲进入前40，包括曾进入前5名的迪斯科单曲《Dancing Machine》和前20的单曲《I Am Love》，但乐队最终于1975年选择与摩城唱片解约[16]（p. 22）。
1975－1981年：转签史诗唱片和《Off The Wall》
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1975年6月，杰克逊五人组与CBS旗下的史诗唱片签约并重新命名组合[16]（p. 22），兰迪在此期间加入乐队，杰梅因则选择留守摩城唱片并单飞[17]（p. 138-144）。他们继续全球巡演，在1976到1984年间又发布了6张专辑。此时，迈克尔成为了乐队主创，写下了诸如《Shake Your Body》（Down to the Ground）、《This Place Hotel》和《Can You Feel It》等歌曲。[23]1978年，迈克尔出演音乐剧《稻草人》和电影《新绿野仙踪》，在电影中，他与昆西·琼斯合作，琼斯负责电影的音乐制作，并答应迈克尔做他下一张专辑《Off the Wall》的出品人[16]（p. 23）。迈克尔的鼻子在1979年一次舞蹈排练时受伤，随后的鼻整形手术并不成功，他总觉得呼吸困难，并认为这会影响他的音乐生涯，迈克尔随后的鼻部手术都是由史蒂芬·赫夫林主刀[17]（p. 205-210）。
琼斯和迈克尔共同出品的专辑《Off The Wall》於1979年发布。专辑中的歌曲由迈克尔·杰克逊、鲁德·坦普尔顿（英语：Rod Temperton）、史提夫·汪达与保罗·麦卡特尼创作。該专辑成为首张诞生了4支美国前十单曲的专辑，其中《Don't Stop 'til You Get Enough》和《Rock With You》成为冠军单曲[16]（p. 37-38）。[26]专辑登上“公告牌”第三位，全球销量超过2000万。[27]1980年，迈克尔获得三项美国音乐奖。[28][29]同年，他也斩获公告牌年终奖与一项格莱美奖[16]（p. 37-38）。迈克尔于1981年再次获得两项美国音乐奖。[30]尽管专辑在商业上取得了重大成功，但迈克尔认为应该取得更大的影响，于是鼓足干劲制作下一张专辑[17]（p. 188）。1980年，他依靠版权取得了丰厚利益，专辑利润的37%来自版税[17]（p. 191）。
1982－1983年：发行《Thriller》和《摩城唱片25周年：昨日，今日，明日》
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1982年，迈克尔结合了对流行歌曲创作和电影的兴趣，为《E.T.外星人》的有声专辑演唱了歌曲《Someone In the Dark》。歌曲由昆西·琼斯制作，赢得了1983年“格莱美最佳儿童唱片”。[31]1982年末，专辑《Thriller》的发行获得了更大的成功。专辑为迈克尔赢得了另外七个格莱美奖[31]和八个全美音乐奖，其中包括“最佳新人奖”，迈克尔成为赢得该奖项的最年轻的艺术家。[32]
《Thriller》成为1983年全球范围内的最热销专辑[33][34]，并且成为美国有史以来销量最高的专辑，[35]也是全球销量最高的专辑，据估计销量达到6500万张。[36]专辑在公告牌二百强专辑榜占据第一名的位置长达37个周并且在前十停留了连续的80个星期。这也是第一张专辑拥有7首公告牌一百强歌曲榜十强单曲，包括《Billie Jean》、《Beat It》及《Wanna Be Startin' Somethin'》。[37]2009年3月，美国唱片业协会统计《Thriller》销量为2900万，[38]在美国范围内被认证为音乐唱片销售认证双钻石唱片。《Thriller》为迈克尔和昆西·琼斯赢得了1983年格莱美奖“年度非古典类制作人”、為迈克尔赢得了“最佳流行音乐男歌手”，也成为了当年的“格莱美奖年度专辑”。《Beat It》為迈克尔赢得了“最佳摇滚男歌手”；《Billie Jean》赢得了“最佳节奏布鲁斯歌曲”，也为迈克尔赢得了“最佳节奏布鲁斯男歌手”。[31]《Thriller》也在1984年赢得了另外一个格莱美奖，“最佳非古典混音录制奖”由布鲁斯·斯维顿获得此獎項。[39]
1984年，迈克尔赢得了AMA荣誉奖、最喜爱灵魂/节奏布鲁斯男歌手奖、最喜爱流行/摇滚男歌手奖。歌曲《Beat It》为迈克尔赢得了最喜爱灵魂/节奏布鲁斯影片奖、最喜爱流行/摇滚影片奖、最喜爱流行/摇滚单曲奖。专辑《Thriller》获得了最喜爱灵魂/节奏布鲁斯专辑奖、最喜爱流行/摇滚专辑奖。[32][40]
在此之外，迈克尔在1983年发布了由约翰·兰迪斯导演的14分钟长的《Thriller》音乐影片。[41]它在当时创立不久的电视频道全球音乐电视台中“定义了音乐影片并且打破了种族障碍”。[42]2009年12月，《Thriller》的音乐影片被美国国会图书馆选入国家收藏电影目录。这是当年入选的25部电影的其中之一，被称做“对美国文化有持续重要性的作品”，能够“永久收藏”。[43][44]这部僵尸题材的《Thriller》是第一个，也是目前唯一一个入选的音乐影片。[41][44][45]
迈克尔的律师发现迈克尔在当时的音乐产业时代拥有最高的版权税：每销售一张专辑能大约2美元的版税。迈克尔同时在唱片销售上得到了惊人的利润。在几个月内，纪录片《迈克尔·杰克逊〈Thriller〉的制作》的销售量超过350,000份。这个时代看到了新奇事物的到来，以迈克尔·杰克逊为模型的玩偶在1984年5月以12美元一个的价钱出现在了商店。[46]传记作家兰迪·波雷利写道：“《Thriller》不再像一本杂志、一个玩具、一张卖座电影票这样休闲的物品贩卖，而是像家庭主食一样。”[47]1985年，《迈克尔·杰克逊〈Thriller〉的制作》赢得“格莱美最佳长篇音乐影片奖”。[31]《时代》杂志这样描述迈克尔的影响：“唱片之星，广播之星，摇滚音乐影片之星。一位拯救了音乐事业的人。一位拥有奇幻双脚的舞者。一位打破所有品味、风格和肤色障碍的歌手”。[46]《纽约时报》写到：“在流行乐坛，只有迈克尔·杰克逊和其余所有人”。[48]
杰克逊生涯的临界点出现在1983年3月25日，迈克尔与他的兄弟们重聚，并与其他摩城唱片的明星进行了一场传奇性的现场表演，在帕萨迪纳市政礼堂录制，作为NBC的电视特别节目，命名为《摩城唱片25周年：昨日，今日，明日（英语：Motown 25: Yesterday, Today, Forever）》（Motown 25: Yesterday, Today, Forever）。节目于1983年5月16日播出，据估计达到了4700万的收视率。[49]表演最让人记忆犹新的是迈克尔《Billie Jean》的独唱表演，这为迈克尔赢得了他的第一个艾美奖提名。[50]迈克尔身穿特制的带有亮片的黑色夹克，手戴莱茵石镶嵌的高尔夫手套，首次表演他招牌的月球漫步，这个舞步是由前电视节目《灵魂列车》的舞者和夏利玛尔乐队的成员杰尼佛·丹尼尔三年前教给他的。[17]（p. 243-244）迈克尔起初拒绝了登台表演的邀请，认为自己当时做了太多的电视节目。然而在伯瑞·高迪的要求之下，迈克尔开始让步并最终同意登台表演，作为交换的是他独自表演的时间[17]（p. 234-237）。《滚石》杂志的记者吉尔摩·米卡尔称“有些时候，你知道自己正听到或看到的是一些非凡的东西……那正是那天晚上的情景。”[42]《艾德·沙利文秀（英语：The Ed Sullivan Show）》将迈克尔的表演与猫王和披头士作比较[17]（p. 238-241）。《纽约时报》的艺术评论家安娜·凯瑟高夫写到“他所著名的月球漫步是对他舞蹈风格一种恰当的比喻。他是如何做到的？作为技艺精湛的人，他是一位伟大的幻术师，一位天才横溢的哑剧表演者。他能在俯身滑步的同时保持一只腿伸直，这是需要完美的时机的。”[51]伯瑞·高迪评论称“在《Billie Jean》的一开始我感到很困惑，但当他开始做起月球漫步的时候，我惊呆了，这就像魔术一样，迈克尔·杰克逊进到了轨道上，根本停不下来。”[52]2015年12月16日《Thriller》美国本土销量超3000万[53]。
1984－1985年：为百事公司拍摄广告与从事商业活动
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1984年1月27日，杰克逊和其他几位家庭成员为百事可乐拍摄广告，广告由菲尔·杜森伯里[54]以及广告公司BBDO和百事全球创意负责人，艾伦·破塔斯在洛杉矶雪兰大剧院监制拍摄。在拍摄广告中设计的虚拟音乐会时，事故发生了，烟火烧伤了杰克逊，导致他头皮二级烧伤。杰克逊为了掩盖头皮上的疤痕进行了治疗，不久又第三次进行鼻整形手术[17]（p. 205-210）。百事公司最终决定庭外和解，随后杰克逊为坐落于科尔夫城城的布罗特慢医疗中心捐款150万美元，为此，该医疗中心改名“迈克尔·杰克逊烧伤康复中心”[17]（p. 279-287）。杜森伯里日后将此次经历记录在他的回忆作品“于是我们把他的头发点着了：来自广告名人堂的意外及顿悟”中。
罗纳德·里根总统与第一夫人南希·里根为杰克逊颁奖，1984年
1984年5月4日，杰克逊受邀到白宫接受罗纳德·里根颁发的为表彰他资助致力为人们戒烟戒酒的慈善机构的奖章[17]（p. 304-307）。在同年的格莱美奖上，杰克逊获得八项大奖，与他之后的个人专辑不同，专辑《Thriller》并没有官方巡演来进行宣传，但1984年的Victory巡回演唱会，向超过两百万美国人宣传了他的新专辑。巡演期间筹集到的大约八百万的善款最终被捐献出去[17]（p. 315-320）。1985年他与莱昂纳尔·里奇合作的以关爱美国和非洲的贫困儿童为主题的慈善歌曲《We Are The World》跻身历史上销量最高的单曲行列，销量接近三千万，两人决定捐赠数百万美元以救济贫困儿童。1986年，两人因《We Are The World》赢得四项格莱美奖（杰克逊获得年度歌曲奖）。美国音乐奖负责人没有将词曲列入竞奖单元，因为他们认为这并不合适，但杰克逊因作曲获得荣誉奖项[55][56][57][17]（p. 340-344）。
在1984年，拥有大约4000首歌曲版权的联合电视音乐出版公司，当时就拥有当年披头士自己创立的北方唱片公司旗下绝大部分列侬·麦卡特尼创作歌曲的披头士歌曲版权，由罗伯特·霍姆斯主持出售。[58]杰克逊80年代初与保罗·麦卡特尼共事时，得知麦卡特尼每年的版权收入可达4000万美元，于是对此事产生了极大兴趣。[59]1981年[17]（p. 333-338），麦卡特尼被告知可以出价2000万英镑（折合当时4000万美元）买下联合电视公司。[59][60]麦卡特尼说，他联系了小野洋子建议两人各付1000万英镑，以代表列侬和麦卡特尼的共同意志。但洋子小肚鸡肠地推脱说她只肯花500万。[59][60]由于两人意见不合，麦卡特尼只好放弃，对拥有披头士的全部版权不再抱有太大希望[17]（p. 333-338）[60]。
根据霍姆斯的一位磋商者回忆，在1984年的出售活动上“我们给了保罗·麦卡特尼优先购买权，可当时他并不想要。”[61]此外，麦卡特尼的一位律师向杰克逊的律师约翰·布兰奇证实，麦卡特尼并未有意叫价，他觉得“太贵了”[59][17]（p. 333-338）。但是还有其他公司与投资者有意出价，1984年9月，布兰奇告知杰克逊关于披头士歌曲版权出售一事，杰克逊11月20日出价4600万美元。[58]杰克逊一方几次以为买卖已成，却总有其他人来干预。[58]1985年5月，在经过良久协商并花费超过了100万美元作为谈判筹码后，杰克逊团队终于与其他买者协商一致。[58]
1985年6月，杰克逊团队得知查理斯·霍夫曼的，以及玛提·班代尔的公司很可能决定出价5000万美元买下联合电视音乐公司。[58]但到了8月霍姆斯团队告知杰克逊谈判重新开始，杰克逊为早日结束买卖提价到4750万美元。此前，杰克逊团队已经履行了对联合电视音乐的“谨慎处理”义务。[58]他也答应去澳大利亚拜访霍姆斯并在珀斯马拉松第七频道上露面。[58][61]1985年8月10日，杰克逊完成了对联合电视音乐的购买。[58]
1986－1987年：外貌变化、谣言四起
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参见：迈克尔·杰克逊的健康和外貌
作为非裔美国人，杰克逊早期的肤色是深棕色，但从20世纪80年代开始肤色便逐渐变白。此事逐渐引起媒体关注，亦有人怀疑他可能在漂白皮肤[62]。而兰迪·塔拉波雷利的1986年传记当中指出杰克逊被诊断出白癜风和红斑性狼疮，白癜风使他的皮肤部分变白，红斑狼疮病情不重；同时这两种疾病让他对阳光很敏感，显得非常苍白[17]（p. 434-436）。杰克逊去世后的尸检报告中也有提及其患有白癜风[63]，无法证明其是否实施过皮肤漂白手术。到了九十年代中期，有些医生推测他做过鼻部手术、前额除皱术、薄唇手术以及颧骨整形，然而杰克逊对此否认，同时声明他只做过鼻部手术[64]。虽然杰克逊声称除了做过两次鼻部整形之外没有做过其他面部整形手术，但是有一次他却提到自己曾借助外科手术的手段使得下巴有了美人沟[65]。杰克逊在80年代热衷减肥，原因是他想拥有“舞者的身材”[65]。很多见过他的人说他因神经性厌食而经常头晕眼花，而阶段性的减肥使得这一问题不断复发[17]（p. 312-313）。
在他的治疗过程中，他结识两位朋友阿诺德·克莱恩博士，以及护士黛比·罗薇。黛比·罗薇最终成为了他的第二任妻子，与杰克逊有两个孩子。杰克逊于克莱恩医疗上与事业上的建议依赖甚重。[66]
关于杰克逊的猛料频出。1986年，有消息称杰克逊为延缓衰老在高压氧舱里睡觉，并配有照片。尽管消息不实，但经杰克逊本人的加料，谣言影响巨大。[67][68]后来杰克逊买了一只黑猩猩并取名为泡泡，有报道称他日益脱离现实。[69]还有报道称杰克逊试图购买“象人”约瑟夫·梅里克的骨头，尽管报道不实，杰克逊本人并未表态。[67][68]开始他认为这些故事能提高他的知名度，但后来，这些报道越来越惊人，杰克逊便不再向媒体编造这类不实的新闻，于是媒体便自己编造这类故事。[68][70][71]这些报道逐渐令公众厌烦，于是令杰克逊自己很厌恶的昵称“怪人杰克”（Wacko Jacko）就此诞生。[72]就此，杰克逊对自己的传记作者塔拉波雷利说：
干脆跟人们说我是从火星来的外星人得了，告诉他们我生吞活鸡，在午夜时分跳巫婆的舞。你说什么人们都信，因为你是记者。但如果我说了上面的这些话，人们都会说：“那个叫迈克尔·杰克逊的家伙是个疯子，他说的每一个字你都别去相信。”[17]（p. vii）
杰克逊与乔治·卢卡斯和弗朗西斯·科波拉合作拍摄了17分钟长的3D电影《伊奥船长（英语：Captain EO）》，电影在1986年九月于佛罗里达迪士尼和艾波卡特内首播，1987年3月于日本迪士尼公园播映，这部成本为3000万美元的电影在三地大受欢迎。1992年巴黎迪士尼公园开园后也放映了该电影。四地的电影播映到90年代才停止，巴黎公园最后停播，直到1998年才停播[16]（p. 41）。电影在2010年杰克逊去世后再次播出。[73]
1987－1990年：发行《Bad》、拍摄电影、出版自传与建造梦幻庄园
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杰克逊《Bad》时期身穿绑有金牌腰带的夹克
1987年，杰克逊脱离了耶和华见证人教会，原因是他们对《Thriller》音乐影片的反对。同年，杰克逊推出了业界都在期盼五年的全新专辑《Bad》。[74] 虽然並未達到《Thriller》般的辉煌，但仍取得了商业上的巨大成功。
专辑《Bad》中有7首歌作为单曲在美国发行，其中《I Just Can't Stop Loving You》、《Bad》、《The Way You Make Me Feel》、《Man In The Mirror》以及《Dirty Diana》5首成为了冠军单曲，成為在告示牌百大單曲榜上拥有最多冠军单曲的专辑，上张专辑《Thriller》也没有取得这样的成绩。[75] 即使專輯同名单曲的音乐影片与之前歌曲《Beat It》大同小异，《Bad》的音乐影片仍然是杰克逊标志性作品之一。影片的主题是对纽约地铁系统的讽刺，编舞以服装设计深受西区故事的启发，截止到2012年，这张专辑在全球销量约为3000-4500万。[76][77][78][79][80][81]凭借专辑《Bad》，布鲁斯·斯维顿和霍伯特·贾提卡于1988年获得一项格莱美奖，迈克尔·杰克逊凭借《Leave Me Alone》于1989年获得最佳音乐影片奖。[31][39]同年，杰克逊凭借该专辑中有5支冠军单曲并在25个国家成为冠军专辑的开创性表现，也因为《Bad》是1987-1988年全球最畅销专辑而获得美国音乐奖的成就奖。[82][83][84][85]1988年，歌曲《Bad》获得美国音乐奖最受欢迎的灵魂节奏布鲁斯单曲。[86]
Bad世界巡回演唱会于该年9月12日开始，次年1月14日结束。[87]仅在日本，巡演就吸引了57万观众，几乎是之前记录的3倍。[88]当杰克逊到温布利体育馆进行7场演出时有50.4万观众，创造了吉尼斯世界纪录。[89]巡演期间举办了123场演唱会，观众总数约440万。[90][91]Bad的巡演成了杰克逊的最后的美国巡演，虽然后来杰克逊也到夏威夷开过演唱会。
1988年的杰克逊
1988年，杰克逊出版了他唯一的一本个人传记《月球漫步》，此书历经四年著成，卖出20万份。[92]杰克逊在书中讲述了他的童年、杰克逊五人组，以及他所受的痛苦。[93]他也谈及了他的面容，表明了他做过两次鼻整形手术与酒窝手术。[65]他将他的容貌变化的主要原因归结于青春期、减肥、严格的素食饮食、发型的改变和舞台光线。[65]此书登上了《纽约时报》畅销榜的首位[16]（p. 42）。他随后又拍摄了同名电影，乔·佩西参演。原计划于影院上映的电影最终被拍成了电视电影，仅仅在德国登陆影院。电影雄霸“公告牌”音乐影片榜榜首22周，最终被《迈克尔·杰克逊：传奇继续》取代[16]（p. 43-44）。
1988年3月，杰克逊在加州圣伊内斯附近以1700万美元买下一片土地，建造梦幻庄园私人公园。他安置了摩天轮、一座小型动物园、一座影院、还有保安哨塔，公园面积2,700-英畝（11-平方公里）。2003年，公园的估计价值在1亿左右。[94][95]1989年，他的年收入在1.25亿左右。[96]不久之后，他成为了首位出现在苏联电视上的西方人[16]（p. 43-44）。
他的成功使他赢得了“流行音乐之王”的称号。[97][98][99][100]伊丽莎白·泰勒在1989年灵魂列车音乐奖的颁奖典礼上的致辞使这一称号广为人知，宣称他是“流行乐、摇滚乐和灵魂乐的真正王者”。[101]乔治·赫伯特·沃克·布什总统为他颁发白宫“十年最佳艺术家”奖。[102]自1985至1990年，他为联合黑人学院基金会捐款超过50万美元，透过单曲《镜中人》取得的收入全部捐献[103][17]（p. 382）。杰克逊在小萨米·戴维斯（英语：Sammy_Davis_Jr.）60岁生日上的演奏为他赢得了他第二个艾美奖提名[16]（p. 43-44）[50]。
1991－1993年：发行《Dangerous》、创立治愈世界基金会和参加超级碗的中场休息
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1992年，杰克逊于Dangerous世界巡回演唱会蒙扎站
1991年3月，杰克逊以6500万美元与索尼续约，这在当时是破纪录的交易，[104]打破了尼爾·戴門与哥伦比亚唱片的续约金额。[105] 並於同年尾发行了他的第八张专辑《Dangerous》，专辑与泰迪·莱利（英语：Teddy Riley (producer)）共同制作，莱利说服迈克尔在他的专辑中首次加入饶舌的曲风。截止到2013年，专辑在美国售出了700万，全球销量大约3000万。[106][107][108]在美国，专辑的第一首单曲《Black Or White》非常热销，在公告牌百强单曲榜第一的位置停留了七周，在全球的排行榜也有类似的表现。[109]第二支单曲《铭记这一刻》（Remember the Time）在美国前五名的位置上停留了五周，在公告牌百强单曲榜中最高位置达到第三位[16]（p. 45-46）。1992年底的公告牌音乐奖中，《Dangerous》和《Black Or White》分别被评为全球年度最畅销的专辑和单曲。此外，他还获得了20世纪80年代销量最高艺术家的奖项。[110]1993年，杰克逊在灵魂列车音乐奖（英语：Soul Train Music Awards）坐在椅子上表演歌曲，他说这是因为在排练时受伤所致[17]（p. 459）。在英国和其他欧洲地区，《Heal The World》成为专辑中最热销的歌曲；在英国共销售了45万张，在排行榜第二的位置上停留了五周[16]（p. 45-46）。
杰克逊于1992年创立了治愈世界基金会。慈善组织将贫困儿童带到杰克逊的梦幻庄园，享受主题公园的游乐设施。基金会在世界范围内向受战争、贫穷和疾病影响的儿童资助了数百万美元。同年，杰克逊出版了名为《梦舞诗话》（Dancing the Dream）的诗歌文集，这是他所出版的第二本书。尽管这本书的发行在商业上是一个成功，展现出杰克逊更亲密的一面，但在当时却遭到一些批判。在2009年，双日出版社将其重新发行，一些批评家在杰克逊英年早逝之后对这本书有了更积极的评价。Dangerous世界巡回演唱会于1992年6月27日展开，1993年11月11日结束。在70场演唱会中共有350万人到场，收入超过1亿美元[16]（p. 45-46）。[111]杰克逊将演唱会的转播权以2000万美元的价格卖给HBO电视台，创下了至今无人打破的现场演唱会转播费用的最高记录[17]（p. 452-454）。
在瑞安·怀特生病去世之后，杰克逊帮助了公众对艾滋病的注意，艾滋病在当时还是具有争议的事情。他公开在比尔·克林顿的就职晚宴上请求克林顿政府给予艾滋病慈善机构和研究机构更多的基金。[112][113]杰克逊高调出访非洲，参观了几个国家，其中包括加蓬和埃及。[114]他在加蓬的第一站受到了超过10万人的热情欢迎，其中有人携带着“迈克尔，欢迎回家”的标语。[114]在科特迪瓦期间，杰克逊被部落酋长加冕为“萨尼王”（King Sani）。他用英语和法语做出了感谢，在王位的正式文件上签字，在进行仪式舞蹈时坐上了金色的宝座。[114]
1993年1月，杰克逊在第二十七届超级碗的中场休息时段现身。因为几年以来人们对中场休息的兴趣锐减，国家橄榄球联盟（NFL）决定寻求大牌明星来吸引观众并提高收视率，杰克逊因为他的知名度和吸引力而入选。[115]这也是超级碗首次在中场休息的收视率高于比赛本身。表演一开始，杰克逊从舞台下方跳出，与此同时他身后的焰火绽放开来。他一动不动地站着，“紧握着拳头，犹如雕像的姿态”，身穿金色和黑色相间衣服，头戴太阳镜。他保持完全不動的姿态长达一分半钟，观众持续欢呼。然后他缓缓地摘下太阳镜，扔向人群，演唱了四首歌曲：《Jam》、《Billie Jean》、《Black Or White》和《Heal The World》。杰克逊的专辑《Dangerous》在排行榜上上升了90位。[62]杰克逊在第35届格莱美奖上被授予了格莱美传奇奖。《Black Or White》获得了“最佳流行男歌手奖”的提名，《Jam》获得了“最佳R&B男歌手奖”和“最佳R&B歌曲”的提名[16]（p. 45-46）。专辑《Dangerous》获得了“非古典类最佳策划奖”，由布鲁斯·斯维顿和泰迪·莱利获得了此奖项。同年，迈克尔·杰克逊赢得了三个美国音乐奖，分别是“最受欢迎流行/摇滚专辑”（专辑《Dangerous》）、“最受欢迎灵魂/R&B单曲”（歌曲《Remember The Time》）以及“国际艺术家奖”，杰克逊因为在全球的演出和人道主义关切而获得此奖项，也是第一位赢得该奖项的艺术家。这个奖项此后也以他的名字命名。[31][39][116]
1993－1994年：第一次被指控性侵犯儿童和第一次婚姻
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1993年2月10日，杰克逊接受了奥普拉·温弗里90分钟的采访，这是他自1979年以来第二次接受采访。他说他父亲在他的童年时曾虐待过自己的手；他失去了他童年中大部分的时光，承认他经常因为孤独而哭泣。他否认小报谣言称他买象人的骨头，睡在高压氧舱，或漂白了自己的皮肤，他第一次称自己患有白癜风。专辑《Dangerous》在发行一年多后再度登上了专辑排行榜前十位[22][62][16]（p. 45-46）。
1993年夏天，杰克逊被一位名为乔丹·钱德勒的13岁男孩和他的牙医父亲埃文·钱德勒指控性侵犯儿童，親吻、手淫以及口交。[117][118][119]钱德勒要求杰克逊支付费用，杰克逊最初拒绝。乔丹·钱德勒最终告诉警察称杰克逊曾对他进行性侵犯。[120]钱德勒医生在录音中表达了想要继续追究的意图，称“如果我得不到我想要的，事情会越闹越大的。我是不会输的。我会得到我想要的一切，而他会永远的身败名裂……迈克尔的生涯就完蛋了”。然而乔丹的母亲坚称当时杰克逊没有不法的行为。[119]杰克逊之后透过录音表示称他是这个嫉妒父亲的受害者，唯一的目的就是想从他那里勒索钱财。[119]
1993年8月，杰克逊的家被警察搜查，根据法庭文件，警察在他的卧室发现了穿着很少衣服或没穿衣服的年轻男孩的书籍和图片。[121]这些书籍是合法购买和拥有的，陪审团决定不起诉杰克逊（书籍尚未开封，是由歌迷邮寄给杰克逊的）[122]相同的书在2005年的审判中被当做证据使用，最后被认定所有的书籍与性无关，也没有任何证据显示杰克逊曾将其给其他人观看，最终判决杰克逊无罪。[123]1993年12月，杰克逊被进行裸体检查。[124]据报道，乔丹·钱德勒曾对杰克逊的私密部位向警察进行了描述，并且裸体检查的结果显示乔丹正确描述了杰克逊患有白癜风症状的臀部、短阴毛、有粉色和棕色斑点的睾丸。[124]据报道，乔丹此前曾准确的画出了只有当杰克逊的阴茎被掀起时才可见的黑点。[125]这一黑点被司法长官的摄影师[126]和区检察长所证实。[127]
杰克逊的朋友说他一直未从裸体检查这一羞耻的心理阴影中走出来。事件的调查没有定论且没有提起任何的诉讼。[128]杰克逊发表了情绪化的公开声明，表明自己是清白的。[117][124][129]1994年1月1日，杰克逊与钱德勒以2200万美元的金额庭外和解。圣巴巴拉县陪审团和洛杉矶县陪审团于1994年5月2日因无需控告杰克逊而解散，[130]钱德勒于1994年7月6日与犯罪调查机构停止了合作。[131][132][133]庭外和解的文件明确表示杰克逊承认自己无罪且对事件无责任；钱德勒家庭和他们的律师拉里·费尔德无反驳的签字。[134]费尔德也明确的说“没有人要买任何人的沉默”。[135]在此事件的十年之后，在杰克逊第二次控性侵犯儿童期间，杰克逊的律师提交备忘录指出1994年的和解是未经过他的同意进行的。[132]
1994年5月，杰克逊与猫王的女儿莉萨·玛丽·普雷斯利结婚。两人于1975年第一次相识，当时7岁的普雷斯利参加了杰克逊家庭在米高梅酒店赌场举行的演唱会。[136]根据普雷斯利的一位朋友回忆“他们成年时期的友谊始于1992年11月的洛杉矶”。[137]他们每天都透过电话联系对方。由于性侵犯儿童案事发，普雷斯利成为了杰克逊情感的依赖和支持；她开始关注他的每况愈下的健康和对药物的依赖。[138]普雷斯利解释说，“我相信他没有做任何错事，他是被人冤枉的，并且是的，我开始爱上他了，我想救他，我觉得我能做到这一点。”[139]她最终说服了杰克逊在庭外和解此案并且暂时疗养以恢复身体。[138]
杰克逊于1993年秋天通电向普雷斯利求婚，说“如果我要你嫁给我，你会这么做吗？”[138]他们的婚礼在多明尼加共和国秘密地举行，将近两个月之后仍在否认。[140]用她的话说，婚姻是“一对夫妻的生活……是性情活跃的”。[141]在当时，有小报媒体猜测，这场婚姻是撑起杰克逊公众形象的策略。[140]两人的婚姻持续了不到两年的时间，最后以友好式的离婚协议而结束。[142]2010年普雷斯利在接受奥普拉采访时承认他们花了四年多的时间想要“破镜重圆但最后分手”，直到她决定停下来。[143]
1995－1999年：发行《HIStory》、第二段婚姻与成为父亲
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1997年，杰克逊在戛纳电影节参加《Ghosts》音乐影片的首映式
1995年，杰克逊将他的联合电视音乐和索尼音乐出版部门合并，创建了索尼/联合电视音乐出版。杰克逊持有公司一半的所有权，赚取了前期950万美元以及很多歌曲的版权。[144][145]之后，他发行了双唱片专辑《他的历史：昨日，今日，明日－第一辑》。第一张唱片名为《HIStory Begins》，是一张他打榜歌曲的精选集，后来于2001年以《Greatest Hits: HIStory, Volume I》命名重新发行，第二张唱片名为《HIStory Continues》，包括了13首新歌及2首翻唱歌曲。专辑登上了排行榜的首位，在美国销量达到700万张[146]。也是有史以来销量最多的多唱片专辑，全球的销量达到2000万套（4000万张）。[109][147]《他的历史》也获得了第38屆格莱美獎（英语：38th Annual Grammy Awards）年度專輯的提名[16]（p. 48-50）。
首發单曲《Scream/Childhood》中的《Scream》是杰克逊与他的妹妹珍妮·杰克逊合唱的歌曲。歌曲将矛头直指他受到1993年性侵犯儿童指控时媒体对他的负面报道。歌曲刚刚发行就登上了公告牌百强单曲榜的第五名，这也是该榜单刚发行的歌曲打榜的最高纪录，歌曲也获得了格莱美“最佳流行合唱音乐奖”[16]（p. 48-50）。《You Are Not Alone》是专辑中第二首发行的单曲，歌曲是吉尼斯世界纪录认证美國告示牌首支空降冠軍單曲。[96]这首歌被看作是杰克逊在艺术和商业上的一个重要的成功，获得了格莱美“最佳流行声乐表演奖”的提名[16]（p. 48-50）。1995年底，杰克逊在为电视表演排练时晕倒被紧急送医，事故是由于紧张引发的恐慌发作所导致的。[148]《Earth Song》是专辑中第三首发行的单曲，登上了英国单曲排行榜的首位长达六周，歌曲的销量达到了一百万张，成为杰克逊在英国最成功的单曲[16]（p. 48-50）。歌曲《They Don't Care About Us》的歌词引发了争议，反诽谤联盟和其他组织批评部分歌词涉嫌反犹太主义，对此，杰克逊迅速推出了不带冒犯意味歌词的修订版本。[149]1996年，《Scream》赢得了格莱美“最佳短篇音乐影片奖”，杰克逊获得了美国音乐奖“最受欢迎流行/摇滚男歌手”。[31][150]
专辑跟随着的是备受好评的他的历史世界巡回演唱会，巡演于1996年9月7日展开，1997年10月15日结束。杰克逊在58个城市的82场演唱会上表演，共计450万歌迷入场，总收入高达1.65亿美元。演出横跨了五大洲的35个国家，成为杰克逊在观众人数方面最成功的巡回演唱会。[87]在巡演期间，杰克逊与一名皮肤科护士，他多年的朋友黛比·罗薇结婚，临时举行的仪式在澳大利亚悉尼举行。在当时，罗薇已经怀孕大约六个月。起初，罗薇和杰克逊并没有计划结婚，但是杰克逊的母亲凯瑟琳说服他们这样做。[151]長子迈克尔·约瑟夫·杰克逊一世（常称作“普林斯”，英语：Prince，意为王子）于1997年2月13日生於洛杉磯市錫安山醫療中心（英语：Cedars-Sinai Medical Center）[152]；女儿帕丽丝·迈克尔·凯瑟琳·杰克逊在1998年4月3日生於洛杉磯市比佛利山的一間疼痛科診所出生。[153]杰克逊和罗薇于1999年友好的离婚，杰克逊得到了孩子全部的监护权，但是随后对子女监护权的诉讼直到2006年两人才达成了共识。[154][155]
1997年，杰克逊发行了混音专辑《Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix》，专辑包含了《他的历史》专辑中打榜歌曲的混音版本和5首新歌。销量在全球范围内达到了600万张，是有史以来销量最高的混音专辑。[156]专辑和主打歌曲《Blood on the Dance Floor》登上了英国排行榜的榜首[156][17]（p. 610-611）。在美国，专辑被认定为白金唱片，但在排行榜上只达到了24名的位置[106][16]（p. 48-50）。《福布斯》杂志指出杰克逊的年度收入在1996年为3500万美元，1997为2000万美元。[95]
1999年6月，杰克逊参与了多项慈善活动。他在意大利的摩德纳参加了卢奇亚诺·帕瓦罗蒂的慈善募捐音乐会。这场演出是为支持为名“War Child”（战争儿童）的非营利组织，共为南斯拉夫联邦共和国的科索沃难民募捐了一百万美元，也为危地马拉的儿童募捐了额外的资金。[157]同月晚些时候，杰克逊在韩国首爾和德国慕尼黑组织了兩場「麥可·傑克森與朋友們（義大利語：Michael Jackson & Friends）」慈善音乐会，参与演出的艺术家包括史莱许、蝎子乐队、大人小孩双拍档、路德·范德鲁斯、玛丽亚·凯莉、A·R·拉曼、帕布·德瓦（英语：Prabhu Deva）、修芭娜（英语：Shobana）、安德烈·波切利、卢奇亚诺·帕瓦罗蒂、李玟、劉德華、S.E.S.和H.O.T.。[158]这些款项捐赠给了纳尔逊·曼德拉儿童基金会、国际红十字与红新月运动和联合国教科文组织。[159]从1999年8月到2000年期间，杰克逊居住在纽约东74街4号。[160]
2000－2002年：与唱片公司纠纷、發行《萬夫莫敵》
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在世纪之交，杰克逊获得了全美音乐奖“20世纪80年代艺术家”的称号。[161]2000年至2001年，杰克逊与泰迪·莱利、罗德尼·杰金斯及其他人在工作室中合作。2001年10月，专辑《萬夫莫敵》（Invincible）发布。这是杰克逊六年来首张标准长度的专辑，也是杰克逊逝世之前发布的最后一张正規专辑。该专辑发行之前，杰克逊与他的唱片公司索尼音乐娱乐发生了纠纷。杰克逊原本预期在21世纪早期他专辑的许可权会被归还到自己手中。一旦有了许可，他就能够随心所欲地推行自己的作品，并且得到所有的利润。但是因为合同中的各种条款，归还期限却是在多年之后。杰克逊发现代表自己的律师也同时代表索尼[17]（p. 610-611）。杰克逊还担心，多年以来，索尼迫使他出售音乐版权中自己的份额。杰克逊担心索尼于自己之间可能有利益冲突，如果一旦杰克逊的事业失败，他就不得不以低价出售音乐版权中自己的份额。[162]杰克逊试图提前终止他的合同[17]（p. 610-611）。
2001年9月，为庆祝他单飞30周年，杰克逊在麦迪逊广场花园举办了两场三十周年音乐会。杰克逊与他的兄弟们自1984年以来首度在舞台上重聚。参加表演的还有Mýa、亚瑟小子、惠特妮·休斯顿、超级男孩、天命真女、莫妮卡·丹妮丝·布朗、路德·范德鲁斯、史莱许和其他艺术家[16]（p. 50-53）。第二场演出在九一一袭击事件之前的晚上举进行。[163]在9·11之后，杰克逊在华盛顿特区的肯尼迪纪念体育场组织了《United We Stand: What More Can I Give》慈善募捐音乐会。音乐会于2001年10月21日举行，表演汇集了数十位主要的艺术家，在谢幕时演唱了他创作的歌曲《What More Can I Give》。[162]杰克逊在慈善音乐会中的个人表演被从电视版本中删除，但他在后台唱和声的镜头没有删减。删除的原因是与之前30周年音乐会的合同问题：杰克逊在音乐会中的表演被剪辑成两小时的电视特辑，名为《迈克尔·杰克逊：三十周年庆典（英语：Michael Jackson: 30th Anniversary Special）》，于2001年11月首次播出。
虽然这些活动在《万夫莫敌》发行之前举行，但2001年10月新专辑也备受人们期待。《万夫莫敌》登上了13个国家的榜单，专辑在全球的发行量超过1300万张。在美国被认证为双白金唱片。[106][109]但是，《万夫莫敌》的销量少于他之前所发行的专辑，部分原因是由于缺乏宣传、没有相应的世界巡演和与唱片公司的纠纷。专辑也是在音乐产业萧条的时期发行。[162]这张专辑耗资3000万美元录制，不包括相关的推广费用。[164]专辑中有三首歌曲作为单曲发行，分别是《You Rock My World》、《Cry》和《Butterflies》，后者没有发行音乐影片。杰克逊在2002年7月称当时索尼的总裁蒙托拉是“魔鬼”，是不支持他手下非裔美国艺术家的“种族主义者”，利用他们只是在为自己谋取私利的人。[162]杰克逊指责蒙托拉将他的同事埃文·高帝叫做“肥黑鬼”（fat nigger，英文中对黑人有轻蔑意味的词）。[165]索尼拒绝与杰克逊续约，并声称杰克逊因为拒绝在美国进行巡演，所以导致2500万美元花费的宣传活动失败。[164]
2002年，迈克尔·杰克逊赢得了全美音乐奖“世纪艺术家”称号，这也是他第22次获得全美音乐奖。[166]同年，杰克逊的第三个孩子普林斯·迈克尔·杰克逊二世（昵称“毯子”，英语：Blanket）於加州拉米薩市夏普格羅斯蒙特醫院（英语：Sharp Grossmont Hospital）出生。[167]孩子的生母未知，按照杰克逊所说孩子是使用他的精子与代孕母亲透过人工授精产生的。[168][154]在11月20日，杰克逊将孩子带到了柏林阿德龙饭店他房间的阳台上，歌迷站在窗外，孩子的脸用布遮住，杰克逊用右臂抱住孩子，但手臂已经越过阳台的围栏，房间距离地面有四层楼之高，这一行为广受媒体的批评，被称作“悬挂甩当事件”。杰克逊随后为此事道歉，称是“一个可怕的错误”。[169]索尼发布了名为《Number Ones》的杰克逊畅销歌曲精选集。在美国，这张专辑被RIAA认证为3倍白金唱片；在英国被认证为6倍白金唱片，并且销售价至少达到了120万张。[106][170]
2002－2005年：第二次被指控性侵犯儿童并最终被宣判无罪
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杰克逊在拉斯维加斯，2003年
从2002年5月开始，杰克逊允许英国记者马丁·巴希尔带领的纪录片剧组跟随着他，并在他身边拍摄。在柏林时将孩子“悬挂甩当事件”期间剧组就跟随着杰克逊。纪录片命名为《迈克尔·杰克逊大追踪》，于2003年3月播出，但将杰克逊描绘成一位异常的、有损形象的歌手。
片中有一个极具争议的镜头，是关于杰克逊与一名年轻的男孩牵着手，讨论住宿的安排[17]（p. 640）。纪录片一播出，圣巴巴拉县检察官办公室就开始了犯罪调查。杰克逊于2003年11月被捕，并受到了与片中13岁男孩相关的7项性侵犯儿童和2项施用酒精指控[17]（p. 640）。杰克逊否认全部的指控，称在外过夜与性没有关系。迈克尔·杰克逊的审判于2005年1月31日在加利福尼亚州圣玛丽亚开始，持续了5个月，在五月底结束。2005年6月13日，杰克逊被宣判所有指控均不成立。[171][172][173]在审判之后，杰克逊作为谢赫阿卜·杜拉的客人高调宣布搬到巴林的波斯湾岛居住。[174]根据杰梅因·杰克逊于2011年9月在伦敦《泰晤士报》上的声明，巴林也是当时如果杰克逊被判有罪家人打算让他去的地方（然而当时杰克逊并不知道这个计划）。[175][176]
2006－2009年：晚年、关闭梦幻庄园与《This Is It》
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杰克逊和他的幼子“毯子”在巴黎迪士尼乐园，2006年
2006年3月，梦幻庄园的主楼因为削减成本而关闭。[177]在当时有大量的报道称杰克逊拥有财务问题。杰克逊已经拖欠对他音乐出版控股的2亿7000万美元贷款的偿还，即使那些控股据报道称一年为他赚取大约7500万美元。[178]美国银行将债务出售给丰泽投资集团。据报道，索尼提出了重组议案，这可以使他们在未来选择购买他们共同拥有的出版公司中杰克逊一半的股权（为杰克逊留下了25%的股份）。[145]杰克逊于2006年4月同意了索尼的再融资交易，但没有公布具体的细节。[179]杰克逊当时没有与索尼或任何其他主要的唱片公司签约。
2006年初，有消息称杰克逊与总部位于巴林的双海唱片公司签约。但是交易从未完成，双海唱片的首席执行官盖·福尔摩斯后来也证实这笔交易没有完成。[180][181]同年，索尼将80年代和90年代的单曲重新包装，以《迈克尔·杰克逊：远见卓识（英语：Visionary: The Video Singles）》（Michael Jackson: Visionary）命名，随后成为了套装。其中多数的单曲因此重返榜单。2006年9月，杰克逊和他的前妻黛比·罗薇证实他们就长期的子女监护权的诉讼达成了共识，其中的条款未公之于众，杰克逊仍对两个孩子拥有监护权。[155]2006年10月，福克斯新闻的娱乐记者罗杰·弗里德曼说杰克逊在爱尔兰韦斯特米斯郡的工作室中录制唱片，但关于他在当时正在录制什么或谁在为其出资，自从他的公关发表声明宣称他已经离开双海之后就不得而知。[181][182]
2006年11月，杰克逊邀请了“Access Hollywood”的摄制组到韦斯特米斯工作室，MSNBC新闻频道报道称他正在录制他的新专辑，由will.i.am和黑眼豆豆制作。[109]杰克逊于2006年11月15日在伦敦举行的世界音乐奖上表演，并且接受了唱片销量过亿的“钻石奖”。[109][183]杰克逊于2006年圣诞节之后回到了美国参加在佐治亚州奥古斯塔举行的詹姆士·布朗的葬礼。他朗读了悼词，称“詹姆士·布朗是我最大的灵感导师”。[184]2007年的春天，杰克逊和索尼联手又购买了一家音乐出版公司：Famous Music，此公司以前由维亚康姆所有。这笔交易使他拥有了埃米纳姆、夏奇拉、贝克和其他人歌曲的版权。[185]在此期间，杰克逊在纽约与词曲作家兼制作人will.i.am，在拉斯维加斯与制作人阿肯和RedOne录制了大量的歌曲。[186][187]2007年3月，杰克逊在东京接受了美联社一个简短的采访，他说“我从6岁开始就进到了娱乐圈，像查尔斯·狄更斯所说‘这是一段最好的时光，也是一段最坏的时光’。但我不会改变我的生涯……虽然有些人故意伤害我，但我不为所动，因为我有一个充满爱的家庭，有一个坚强的信念，有着一直在支持我，并且在将来也会一直支持我的朋友和歌迷。”[188]
2007年3月，杰克逊在美国陆军位于日本的座间基地迎接三千多名美国士兵和家属。主持人因杰克逊对美军士兵及家属的投入为他颁发了感谢信。[189]
2007年9月，据报道杰克逊仍在和will.i.am合作，但是显然这张专辑从未完成。[190]2008年，杰克逊与索尼为纪念《Thriller》发行25周年发布了《颤栗 25（英语：Thriller 25）》。专辑中收录了由原先录制但未发行的歌曲《For All Time》和其他歌曲的混音版本。[191]其中两首混音作品作为单曲发行：《The Girl Is Mine 2008》（与will.i.am混音）和《Wanna Be Startin' Somethin' 2008》（与阿肯混音）。第一首单曲是基于早期的试唱版本（Demo）混音，没有加入保罗·麦卡特尼的合唱。这两首单曲并没有获得太大的成功，但专辑本身非常卖座。[191][192][193][194]为庆祝杰克逊的50岁生日，索尼BMG公司发行了一系列的打榜合辑，定名为《流行乐天王》（King of Pop）。与以前的专辑不同，这张专辑是透过世界各国的歌迷投票选出各国版本内所包含的歌曲。[195]专辑在大多数所发行的国家登上了前十名的位置，并在其它将其进口的国家（例如美国）的销量也很高。[196][197]
从空中俯瞰杰克逊占地2,800-英畝（11-平方公里）梦幻庄园的一部分
2008年底，丰泽投资集团扬言要取消梦幻庄园的赎回权，杰克逊曾将梦幻庄园作为抵押品换取了上千万美元贷款。然而，丰泽投资选择将杰克逊的债务变卖给殖民地资本公司。在11月，杰克逊将梦幻庄园的所有权转让给了梧桐谷牧场有限责任公司，这是杰克逊与殖民地资本公司的合资企业。这笔交易清除了杰克逊的债务，并且据说他甚至还获得了来自企业的额外3500万美元。在他去世的时候，杰克逊还拥有梦幻庄园/梧桐谷的股份，但不知道他持股的比例。[198][199][200]2008年9月，杰克逊与朱利安拍卖行就展示和拍卖大约1,390件的收藏纪念品展开谈判。拍卖会定于4月22日至25日。[201]被拍物品的展示于4月14日如期展开，但最后的拍卖在杰克逊的要求下取消。[202]
2009年3月，杰克逊在伦敦的O2体育馆举行了新闻发布会，宣布举行名为《就是这样》的巡回复出演唱会。这是杰克逊在1997年完成HIStory世界巡回演唱会之后的首个大型巡演。杰克逊称可能在演唱会之后退休；他说这可能是他“最后的谢幕”。演唱会最初的计划是在伦敦举行10场，之后去往巴黎、纽约和孟买。AEG Live的总裁兼首席执行官兰迪·菲利普斯表示仅前十场的演出就会为杰克逊赚取大约五千万英镑。[203]超过一百万张的门票在不到两小时内一扫而空，打破了史上销售速度最快演唱会门票纪录，主办方也因此将演出场次加至50场。[204]巡演由肯尼·奥特加作为编舞导演，杰克逊在几个星期于位于洛杉矶的斯台普斯中心（由AEG所有）排练。[205]演唱会定于2009年7月13日开始，于2010年3月6日结束。在伦敦首演前不到三周，所有场次的演唱会门票全部售罄，之后杰克逊因为心脏骤停逝世。[206]在他逝世之前，有普遍的认为称他与克里斯汀·奥迪吉耶（英语：Christian Audigier）展开了服装生产线；由于他的逝世，当前品牌的状态仍是未知。[207][208]
杰克逊的第一首遗作歌曲由他的遗产公司发行，名为《This Is It》，是由杰克逊与保罗·安卡于80年代合作编写。这首歌曲并不在演唱会的节目单中，歌曲的录制是基于当时的试唱磁带完成的。杰克逊在世的兄弟们自1989年以来首次重聚在录音室来录制歌曲的和声。2009年10月28日，有关演唱会排练的纪录片《Michael Jackson:This Is It》发行。[209]尽管电影只有两周长的档期，但成为有史以来最卖座的纪录片或音乐会电影，在全球获得了2.6亿美元的票房。[210]杰克逊的遗产公司获得了90%的利润。[211]伴随着电影发行的还有同名的专辑。两个版本的新歌出现在专辑中，其他的歌曲按照电影中呈现的顺序排序，附赠曲目中包括以前未发行歌曲的版本，和由杰克逊朗诵的名为《Planet Earth》的诗。[212]在2009年全美音乐奖中，杰克逊在逝世后赢得了四个奖项，其中他的专辑《Number Ones》赢得了两个奖项，这也使他获得的全美音乐奖总数达到26项。[213][214]